Un comédien américain, scénariste, producteur de télévision/film, acteur et artiste. Chappelle a commencé sa carrière de film dans le film Robin Hood : Men in Tights en 1993 et a continué de jouer dans des rôles mineurs dans les films The Nutty Professor, Con Air et Blue Streak. Son premier rôle principal dans un film a été à moitié cuit en 1998. En 2003, il est devenu largement connu pour sa série télévisée de la comédie populaire de croquis, Show de Chappelle, qui a duré jusqu'à sa retraite brutale de l'émission en 2005. Chappelle est classé quarante-troisième dans Comedy Central présente : 100 Greatest Stand-Ups de tous les temps.